精心整理 苯酚的化学性质 （1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。 ①实验与解析： 表1苯酚化学性质实验现象与问题解析 实验步骤 现象 问题解析 试管中取少许苯酚加热有气体产生经点燃有轻微的爆苯酚可和金属钠反应放出熔化后，加入少许金属鸣声 H2 钠 试管中取少量苯酚浑浊苯酚可与强碱NaOH反应显苯酚溶液最后变为澄清透明 液逐滴加入NaOH 弱酸性生成苯酚钠 通入CO2生成H2CO3比苯酚在上述澄清苯酚钠溶液澄清溶液又复变为浑浊 酸性强又析出苯酚使溶液中缓慢通入CO2 变浑 在上述浑浊溶液中再滴上述实验生成的苯酚又和浑浊液又变澄清 加NaOH NaOH作用生成苯酚钠 ②列表比较： 表2乙醇和苯酚的比较 乙醇 苯酚 结构简式 C2H5—OH 特征官能—OH 团 烃基 —C2H5（乙基） 均可和金属钠反应放出氢气 相 2C- 化 同 2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2学 点 ↑ 性 羟基不显酸性 羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性 不 质 同 和碱不反应 和NaOH作用生成苯酚钠 点 乙醇钠不和CO2反应 CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。 通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是： H2CO3＞＞C2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。 ①苯酚与苯取代反应的比较： 表3苯酚与苯取代反应的比较 苯酚 苯 反应物 溴水和苯酚溶液 液溴和纯苯 反应条不用催化剂 以少量Fe粉作催化剂 精心整理 件 不加热 初始微热或不加热 取代苯环上氢一次反应可取代苯基上三个氢原子 一般情况取代苯环上一个氢原子 原子多少 反应速瞬时完成 初始缓慢后来速度加快 度 反应装试管中反应 烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用 置 ②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。 总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。 （3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。 （二）思考与练习 ③本节教学结束拟选一定的练习题，加深学生对苯的化学性质知识的巩固。 1.有机化合物A中含碳77.8％、氢7.4％、氧14.8％，它的密度是相同状态下H2密度的54倍，该有机化合物水溶液遇FeCl3溶液不呈紫色，试写出它的结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液呈紫色，试写出同分异构体的结构简式及名称。 2.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚。 方法可表示如下： ③ ④ A.写出①～④各步反应的化学方程式。 B.根据上述反应及已有知识，苯磺酸、苯酚、亚硫酸、碳酸、乙醇酸性由强到弱的顺序是： 。 3.写出以电石、浓硫酸、浓硝酸为主要原料（其他自选）合成三硝基苯酚的化学方程式。 （三）苯酚的酸性 在苯酚钠溶液中通入CO2发生反应 要把握以下五点 （1）酸性：H2CO3＞C6H5OH强酸制取弱酸 （2）之所以生成NaHCO3，是因为苯酚的酸性强于HCO3的酸性。这一点可以从它们三者的① Na2SO3SO2NaOH(s)300C磺化苯苯磺酸苯酚钠苯磺酸钠苯酚 ② 电离常数看出： H2CO3HCO3H++HCO3 2H++CO3 K=4.3×10－7 K=5.6×10－11 K=1.28×10－10 C6H5OHH++C6H5O– 所以酸性C6H5OH＞HCO3。 （3）若在Na2CO3溶液中加入适量生成 ，同时生成比苯酚还要 弱的“酸”——HCO3（因为HCO3较C6H5OH更难电离从K不难看出）。 本文来源：https://www.wddqw.com/doc/da61af15d4bbfd0a79563c1ec5da50e2534dd12c.html