苯及笨的同系物 苯 芳香烃包括 苯的同系物 稠环芳烃 一、 苯 1. 苯的表示方法： H C C A. 化学式：C6H6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH。 H C C C H (碳碳或碳氢)键角：120°， H 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。 H H C 2. 3. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻③难溶于水④具有挥发性 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代 A. 燃烧反应2C6H6 + 15O2→12CO2(g) + 6H2O 火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。 B. 取代反应 (1)溴取代 1. (2)硝化反应 + Br2→ Br + HBr Fe 苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe作催化剂 H2SO4(浓) + HNO3→ NO2 + H2O 50～60℃ 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 ① 药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。②用水浴加热a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、70～80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。 ② 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。 C. 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 Ni + 3H2→ (2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六” D. 苯的用途: 重要的有机化工原料和有机溶剂. 二、 苯的同系物——烷基苯 1. 常见苯的同系物的结构简式: Cl 紫外线 H + 3Cl2 → Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl CH3 CH3 CHCHCH 3 23 甲苯 , 、乙苯 、邻 邻二甲苯 、 间二甲苯、 CH3 CH3 CH3 CH3 对二甲苯 1 2. 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成: , 甲苯的一氯取代产物有四 种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种) B. 取代反应 与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯: 与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.): CH3 CH3 Ni + 3H2→ CH3 CH3 Br Br Fe + 3Br2→ + 3HBr Br CH3 光 CH2Br + Br2→ + 3HBr CH3 CH3 H2SO4(浓) O2N NO2 + 3HNO3 → + 3H2O △ NO2 T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药. C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH): CH3 [O] COOH →利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。 CH2CH3 [O] COOH → CH3 COOH 卤代烃性质 卤代烃的反应条件： 有水成醇――与NaOH水溶液共热，发生水解反应生成醇；（水解、取代） 有醇成烯――与NaOH 醇溶液共热，发生消去反应生成烯。（消邦）（消去） （1）取代反应 溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O 加热 C2H5—OH+HBr （2）消去反应 溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH 醇 CH2=CH2↑+NaBr+H2O △ 2 本文来源：https://www.wddqw.com/doc/9a6a93a7e2bd960591c67714.html